перечень контрольных вопросов и заданий
К зачету

На зачете студенту будет предложено для решения 3 из представленных ниже заданий, образцы решения которых приведены
после каждого задания.




ЗАДАНИЕ 1 (темы 1, 2)

Среди указанных веществ выберите соединения, имеющие межклассовые изомеры, изобразите структурную формулу одного из них, назовите классы соединений и приведите соответствующие названия по номенклатуре IUPAC.

Определите, какое из соединений А–В существует в виде пространственных изомеров. Изобразите пару пространственных изомеров с указанием конфигурации (R, S или Z, E).

Индивидуальные варианты к заданию 1

Номер варианта	Соединение А	Соединение Б	Соединение В
1	бутаналь	2-хлорбутан	гекс-1-ен
2	2-метилпентановая кислота	пент-1-ин	гептан
3	бутан-1-амин	гекс-1-ен	2-метилпентан-1-ол
4	гекс-2-ен	трет-бутиламин	бутанон
5	2-метилгексан	2-метилпентан-3-ол	бутановая кислота
6	гекса-2,4-диен	бут-2-ен	изопентиламин
7	бутан-2-ол	1-хлорпентан	циклогексан
8	бутан-1-ол	3-метилпентановая кислота	4-метилгептан
9	гексановая кислота	1-фторбутан	пент-2-ен
10	пентиламин	2-метилгекс-3-ен	пропановая кислота
11	гекс-1-ин	гексаналь	2-иодпентан
12	циклопентан	изопропиламин	3-метилбутан-2-ол
13	пентан-2-он	гекс-3-ен	1-бромбутан
14	2-метилгептан	2-метилбутан-2-ол	бутаналь
15	гексан-3-он	бут-2-ин	вторбутиламин
16	3-бромпентан	бутан-2-ол	метилциклобутан
17	пент-2-ен	октан	пентаналь
18	1-иодбутан	2-метилбутан-1-ол	пента-1,3-диен
19	метилвторбутиловый эфир	бутанон	гексиламин
20	4-метилпент-2-ен	3-хлорпентан	гексан-2-он

Образец оформления задания 1 на примере варианта 1.

бутаналь	2-хлорбутан	гекс-1-ен
альдегид	галогеналкан	алкен
межклассовый изомер – ненасыщенный спирт бут-2-ен-1-ол	не имеет межклассового изомера	межклассовый изомер – циклоалкан циклогексан

В виде пространственных изомеров существует 2-хлорбутан:

энантиомерная пара для 2-хлорбутана
(R)-2-хлорбутан	(S)-2-хлорбутан

ЗАДАНИЕ 2 (темы 3, 4)

Напишите уравнение реакций 1 моль Br₂ с соединениями А, Б и В, укажите условия. Какие из этих соединений будут реагировать с HBr, напишите уравнения реакций. Назовите продукты всех реакций. Для алкена Б напишите уравнение полимеризации.

Индивидуальные варианты к заданию 2

Номер варианта	Соединение А	Соединение Б	Соединение В
1	2	3	4
1	2,5-диметилгексан	пропен	пропин
2	2-метилпропан	2-метилпент-2-ен	3-этилпент-1-ин
3	бутан	2-метилпропен	3-метилпент-1-ин
4	3-этилпентан	бут-1-ен	3,3-диметилпент-1-ин
5	изобутан	3-метилпент-2-ен	пент-1-ин
6	2-метилпентан	гекс-1-ен	3-метилбут-1-ин
7	3-метилпентан	2-метилбут-2-ен	2,5-диметилгекс-3-ин
8	2,3-диметилбутан	стирол	гепт-1-ин
9	2,2-диметилпропан	2-метилпент-2-ен	4,4-диметилпент-1-ин
10	толуол	3-метилпент-1-ен	5-метилгекс-1-ин

Окончание задания 2

1	2	3	4
11	2,2-диметилбутан	3-метилпент-2-ен	бут-2-ин
12	2,4-диметилпентан	4-метилпент-1-ен	3,3-диметилбут-1-ин
13	3,3-диметилпентан	пропилен	4-метилгекс-1-ин
14	2,2-диметилпентан	изобутилен	пент-1-ин
15	гексан	3,3-диметилбут-1-ен	изопропилацетилен
16	2,3-диметилпентан	3-метилбут-1-ен	гекс-3-ин
17	2,2,3-триметилбутан	2-метилпент-1-ен	бут-1-ин
18	2,2,3,3-тетраметилбутан	3-этилпент-2-ен	4-метилпент-1-ин
19	3,3-диэтилпентан	3-метилбут-1-ен	3-метилгекс-1-ин
20	2,2,4,4-тетраметилпентан	бут-2-ен	гекс-1-ин

Образец оформления задания 2 на примере варианта 1.


Соединение А – 2,5-диметилгексан – алкан, поэтому бромируется на свету:



Соединение Б – пропен – алкен, поэтому реагирует с бромной водой:



Соединение В – пропин – алкин, поэтому также реагирует с бромной водой:



С HBr будут реагировать ненасыщенные соединения – алкены и алкины, при этом присоединение по кратным связям будет происходить в соответствии с правилом Марковникова:





Уравнение полимеризации алкена:




ЗАДАНИЕ 3 (тема 5)

Для соединений А и Б приведите уравнения реакций, указанных в последнем столбце, по ароматическому кольцу. Укажите условия, необходимые для протекания этих реакций. Расположите бензол и соединения А и Б в ряд по увеличению скорости в реакциях электрофильного замещения.


Индивидуальные варианты к заданию 3

Номер варианта	Соединение А	Соединение Б	Реакция
1	фенилпропионат	бензальдегид	нитрование
2	нитробензол	метоксибензол	бромирование
3	бензойная кислота	этилбензол	нитрование
4	толуол	бензонитрил	хлорирование
5	бензотрихлорид	ацетанилид	сульфирование
6	этоксибензол	бензолсульфокислота	сульфирование
7	бензальдегид	хлорбензол	нитрование
8	бензотрибромид	анилин	бромирование
9	бромбензол	нитробензол	нитрование
10	пропилбензол	сульфобензол	сульфирование
11	бензонитрил	фенилацетат	бромирование
12	пропоксибензол	метилфенилкетон	нитрование
13	метилбензоат	кумол	хлорирование
14	бензальдегид	фенол	сульфирование
15	анизол	бензойная кислота	бромирование
16	бензотрихлорид	метилбензол	нитрование
17	N,N-диметиланилин	хлорбензол	бромирование
18	изопропилбензол	бензотрифторид	нитрование
19	N,N-диэтиланилин	бромбензол	бромирование
20	ацетофенон	трет-бутилбензол	сульфирование

Образец оформления задания 3 на примере варианта 1.

уравнения реакций:

ряд возрастания активности в реакциях электрофильного замещения: