girniy.ru 1
Контрольная работа 1.


ОТВЕТЫ


  1. Расшифруйте цепочку превращений, зная, что A содержит 80,00 % углерода по массе:


Ответ: А - этан.


  1. При хлорировании предельного ациклического углеводорода X основным продуктом реакции является монохлорпроизводное Y, содержащее 33,33% хлора по массе. При взаимодействии Y с водным раствором гидроксида калия образуется единственное соединение Z. Определите формулы веществ, зашифрованных в условии задачи, и приведите уравнения протекающих реакций.

Ответ:




  1. При электролизе водного раствора, содержащего натриевую соль некоторой одноосновной карбоновой кислоты, на аноде выделилась смесь газов со средней молярной массой 39,33 г/моль. Установите, соль какой карбоновой кислоты была подвергнута электролизу.

Ответ: ацетат натрия.

  1. Жидкий алкен A подвергли окислительному расщеплению бихроматом натрия. При этом образовалось 18,25 г единственного углеродсодержащего продукта реакции B, способного нейтрализовать 50 г 20% раствора гидроксида натрия. Определите все описанные в задаче вещества. Может ли А существовать в виде цис-транс изомеров и почему? Какая область применения B или его производных в промышленности Вам известна?

Ответ: А– циклогексен, В - адипиновая (гександиовая) кислота.


  1. При гидрировании углеводорода А над платиновым катализатором в мягких условиях (ниже 100°) образуется вещество Б, сжигание которого дает 5,0 г СО2 и 2,05 г Н2О. Эквимолярная смесь паров А
    и Б имеет плотность по воздуху 2,86. Углеводород В легко получается при каталитическом дегидрировании веществ А и Б. По данным ЯМР-спектроскопии все атомы углерода в Б и В эквивалентны.


Теплота сгорания 10,50 г вещества А составляет 477,9 кДж, теплота сгорания 10,25 г вещества Б составляет 478,8 кДж, а при сжигании 9,75 г В выделяется 409,7 кДж теплоты (p = const).

а)
Определите вещества А, Б и В. К каким классам органических соединений они относятся?

б) На основании приведенных данных по теплотам сгорания, определите теплоты гидрирования веществ А
и В, учитывая, что теплота сгорания 1 моль водорода составляет 286 кДж.

в) Объясните, почему теплоты гидрирования веществ А
и В отличаются друг от друга не в кратное число раз.

Ответ: А - циклогексен (Qгидр = 477 кДж), Б - циклогексан, В - бензол (Qгидр = 211 кДж). Отличие не в кратное число раз связано с дополнительными затратами энергии на разрушение ароматической системы бензола.

  1. Даны три углеводорода А
    , В и С. Известно, что углеводород В можно получить из С, а соединение А – из В. Вещество А медленно реагирует с бромом, не вызывает обесцвечивания раствора перманганата калия. Соединения В и С обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. Под действием искрового электрического разряда углеводород А разлагается, при этом объём газа увеличивается втрое. Соединение В используется в промышленности для производства этилового спирта. На базе углеводорода С получают уксусную кислоту и синтетический каучук. Установите, о каких углеводородах идет речь. Напишите их структурные формулы и приведите уравнения описанных процессов.

Ответ: B - этилен. Тогда углеводород С - этин (ацетилен), а А - этан.

  1. Вещество А под действием некоторого реагента превращается в летучий алкен Б, после бромирования которого эквимолярным количеством брома образуется вещество В. При обработке В спиртовым раствором едкого кали получается простейший алкин Г. Часть образовавшегося соединения Г при определенных условиях может превратиться в Д (родоначальника некоего гомологического ряда), способного восстанавливаться на платиновом катализаторе в соединение Е. Вещество Г в каталитических условиях способно димеризоваться с образованием соединения Ж, при реакции которого с хлороводородом имеется возможность получить важный мономер З для синтеза распространенного синтетического каучука И. При частичном гидрировании Ж образуется соединение К, также используемое для синтеза каучуков. Вещество К, участвуя в реакции Дильса-Альдера с акриловой кислотой, образует вещество Л.


Напишите схемы упомянутых превращений и назовите соединения АЛ. Укажите условия протекания процессов и подразумеваемые реагенты.

Ответ: А - этанол, Б - этилен, В - 1,2-дибромэтан, Г - ацетилен, Д - бензол, Е - циклогексан, Ж - винилацетилен, З - хлоропрен (2-хлорбутадиен), И - хлоропреновый каучук, К - бутадиен, Л - циклогексен-3-карбоновая кислота.


  1. Плотность по азоту смеси алканов равна 1,808. При хлорировании этой смеси выделено только две пары изомерных монохлоралканов. Суммарная масса более лёгких изомеров в продуктах реакции равна суммарной массе более тяжёлых изомеров. Вычислите массовые доли алканов в исходной смеси.

Ответ: 45,8 % пропана, 54,2% н-бутана.


  1. В процессе присоединения к несимметричным алкенам галогенводородов, региохимия присоединения определяется правилом Марковникова. При этом известно, что в случае присутствия в подобных системах перекисей или при наличии электроноакцепторных заместителей при двойной связи, реакция идёт против правила Марковникова. На примере взаимодействия бромоводорода с различными алкенами проиллюстрируйте описанные выше реакции и объясните их региохимию с точки зрения механизмов.

Ответ: объяснение через стабилизацию карбкатионов и радикалов.


  1. При окислительном озонолизе углеводорода, массовая доля углерода в котором равна 87,273%, образуются только ацетон и углекислый газ. Определите углеводород.

Ответ: 2,5-диметилгексадиен-2,4.
  1. По данным элементного анализа, массовая доля углерода в неизвестном углеводороде Х равна 96,43%. Этот углеводород обладает слабыми кислотными свойствами и может образовывать соль Y, в которой массовая доля металла равна 70,17%. Определите вещества X и Y, напишите уравнение реакции превращения Х в Y и уравнение полного гидрирования Х.


Ответ: тетраэтинилметан и его динатриевая соль.

  1. Для получения некоторых труднодоступных производных бензола можно использовать реакцию тримеризации алкинов. Многие из таких реакций катализирует октакарбонил дикобальта.

  1. Напишите реакцию тримеризации пропинола (пропаргилового спирта) с указанием структуры и названий продуктов.

  2. Твёрдое органическое вещество А в результате тримеризации образует два изомерных вещества Б и В, содержащих 94,38% С и 5,62% Н, при этом В обладает каркасной структурой. Оба вещества мало растворимы в обычных органических растворителях и оба при хлорировании образуют по три монохлорпроизводных. Напишите структурные формулы А, Б и В.

Ответ:




  1. При дегидратации смеси двух алифатических одноатомных спиртов выделилось 14,4 г воды и образовалось 52,8 г смеси четырех органических соединений. Условно принимаем, что дегидратация прошла количественно, а органические соединения образовались в равных мольных соотношениях. Установите строение исходных соединений, Ответ поясните уравнениями протекающих реакций и соответствующими расчетами.

Ответ: метанол и этанол.